فترة تبرعم مبكرة
تمت صياغة مصطلح "الكيمياء العضوية" لأول مرة في عام 1806 من قبل بيتزيريوس، "أبو الكيمياء العضوية". وفي ذلك الوقت، كان يطلق عليها اسم نقيض "الكيمياء غير العضوية". نظرًا للقيود العلمية، فإن موضوع أبحاث الكيمياء العضوية يمكن أن يكون فقط مادة عضوية مستخرجة من الكائنات الحيوانية والنباتية الطبيعية. ولذلك يعتقد العديد من الكيميائيين أن المركبات العضوية لا يمكن إنتاجها إلا بسبب وجود ما يسمى بـ "الحيوية" في الكائنات الحية، ولا يمكن تصنيعها من مركبات غير عضوية في المختبر.
في عام 1824، قام الكيميائي الألماني فولر بتحليل السيانات لإنتاج حمض الأكساليك، وفي عام 1828، استخدم التسخين عن غير قصد لتحويل سيانات الأمونيوم إلى اليوريا. كل من السيانيد وسيانات الأمونيوم مركبات غير عضوية، في حين أن حمض الأكساليك واليوريا كلاهما مركبات عضوية. أعطت نتائج تجارب فولر لعقيدة "قوة الحياة" أول تأثير لها. ومنذ ذلك الحين، تم تصنيع المركبات العضوية مثل حمض الأسيتيك من الكربون والهيدروجين وعناصر أخرى، وتم التخلي تدريجياً عن نظرية الحيوية.
بسبب تحسين وتطوير طرق التخليق، يتم تصنيع المزيد والمزيد من المركبات العضوية في المختبر، ويتم تصنيع معظمها في ظل ظروف تختلف تمامًا عن تلك الموجودة في الكائنات الحية. تم التخلي تدريجيا عن مبدأ "الحيوية"، لكن مصطلح "الكيمياء العضوية" لا يزال يستخدم حتى اليوم.
من بداية القرن التاسع عشر حتى عام 1858، عندما تم اقتراح مفهوم رابطة التكافؤ، كانت هذه هي الفترة الجنينية للكيمياء العضوية. تم خلال هذه الفترة عزل العديد من المركبات العضوية، وتحضير بعض مشتقاتها، ووصفها نوعيا، والتعرف على خواص بعض المركبات العضوية.
اكتشف الكيميائي الفرنسي لافوازييه أنه عند حرق المركبات العضوية، يتم إنتاج ثاني أكسيد الكربون والماء. وقد وضع عمله البحثي الأساس للتحليل الكمي للمركبات العضوية. وفي عام 1830، طور الكيميائي الألماني ليبيج طريقة تحليل الكربون والهيدروجين، وفي عام 1833، أنشأ الكيميائي الفرنسي دوما طريقة تحليل النيتروجين. إن إنشاء طرق القياس الكمي العضوية هذه يمكّن الكيميائيين من العثور على صيغ تجريبية للمركب.
في ذلك الوقت، كان من الصعب جدًا حل مشكلة كيفية ترتيب ودمج الذرات الموجودة في جزيء المركبات العضوية. في الأصل، استخدمت الكيمياء العضوية النظرية الثنائية لحل المشكلة الهيكلية للمركبات العضوية. تنص النظرية الثنائية على أن جزيئات المركب يمكن تقسيمها إلى مشحونة موجبة وأخرى سالبة، ويتم ربطهما معًا بواسطة القوة الكهروستاتيكية. اعتقد الكيميائيون الأوائل أنه في بعض التفاعلات الكيميائية، كانت جزيئات المركبات العضوية مرتبطة بقوى كهروستاتيكية لمجموعة ظلت دون تغيير في التفاعل ومجموعة تغيرت في التفاعل وفقًا للقوة الكهروستاتيكية للشحنة المعاكسة. لكن هذه العقيدة في حد ذاتها متناقضة للغاية.
تم إنشاء نظرية التصنيف من قبل الكيميائيين الفرنسيين جيرار ولوران. تنفي هذه النظرية أن المركبات العضوية تتكون من مجموعات موجبة وأخرى سالبة الشحنة، وأن المركبات العضوية مشتقة من بعض المركبات الأم التي يمكن استبدالها، وبالتالي يمكن تصنيفها حسب هذه المركبات الأم. يصنف التصنيف العديد من المركبات العضوية إلى أنواع مختلفة، والتي بموجبها لا يمكن تفسير بعض خصائص المركبات فحسب، بل يمكن أيضًا التنبؤ ببعض المركبات الجديدة. لكن التصنيف يفشل في الإجابة على سؤال بنية المركبات العضوية. لقد أصبح هذا السؤال لغزا ابتلي به الناس لسنوات عديدة.
فترة الكيمياء العضوية الكلاسيكية
منذ تأسيس نظرية رابطة التكافؤ في عام 1858 وحتى إدخال النظرية الإلكترونية لسندات التكافؤ في عام 1916، تم حل هذا اللغز غير القابل للحل، وكانت هذه الفترة هي فترة الكيمياء العضوية الكلاسيكية.
في عام 1858، اقترح الكيميائي الألماني كيكولر والكيميائي البريطاني كوبر مفهوم روابط التكافؤ، ولأول مرة استخدموا الشرطة "-" لتمثيل "الرابطة". وهم يعتقدون أن جزيئات المركبات العضوية تتشكل من روابط الذرات التي تتكون منها. وبما أنه من بين جميع المركبات المعروفة، لا يمكن لذرة الهيدروجين أن ترتبط إلا بذرة عنصر آخر، ويتم اختيار الهيدروجين كوحدة التكافؤ. تكافؤ العنصر هو عدد ذرات الهيدروجين التي يمكنها الارتباط بذرة واحدة من ذلك العنصر. اقترح كيكولر أيضًا المفهوم المهم المتمثل في إمكانية ربط ذرات الكربون ببعضها البعض في الجزيء.
في عام 1848، عزل باستور بلورات حمض الطرطريك، إحداهما تحتوي على نصف - بلورة نصفية إلى اليسار وبلورة نصفية واحدة إلى اليمين. يقوم الأول بتدوير المستوى-الضوء المستقطب إلى اليسار، بينما يقوم الأخير بتدويره إلى اليمين بنفس الزاوية. وقد تمت مواجهة ظاهرة مماثلة في دراسة اللاكتات. ولتحقيق هذه الغاية، في عام 1874، اقترح الكيميائي الفرنسي ليبل والكيميائي الهولندي فان تورف على التوالي مفهومًا جديدًا: الأيزومرات، وهو ما يفسر بشكل مرضي هذه الأيزومرية.
ويعتقدون أن الجزيء عبارة عن كيان ثلاثي الأبعاد، وأن روابط التكافؤ الأربعة للكربون متناظرة في الفضاء، وتشير إلى القمم الأربعة لرباعي السطوح، وأن ذرة الكربون تقع في مركز رباعي السطوح. عندما ترتبط ذرة الكربون بأربع ذرات أو مجموعات مختلفة، يتم إنتاج زوج من الأيزومرات، وهي عبارة عن صور فيزيائية ومرآة لبعضها البعض، أو علاقات مرآوية بين اليد اليسرى واليمنى-، وهذا الزوج من المركبات عبارة عن أيزومرات بصرية أو متصاوغات ضوئية لبعضها البعض. وتسمى هذه الظاهرة ظاهرة enantiomer. يُطلق على هذين الجزيئين اللذان يمثلان صورًا فيزيائية ومرآة بشكل متبادل، ومتماثلين ولكن غير متداخلين تمامًا، الجزيئات اللولبية. تعتبر نظريات ليبل وفانتورف أساس الكيمياء المجسمة في الكيمياء العضوية. [3]
في عام 1900، تم اكتشاف أول جذر حر، وهو جذر ثلاثي فينيل الحر، وهو جذر حر- طويل العمر. كما تم تأكيد وجود الجذور الحرة غير المستقرة في عام 1929.
خلال هذه الفترة، تم إحراز تقدم كبير في تحديد بنية المركبات العضوية، وكذلك في التفاعل والتصنيف. لكن رابطة التكافؤ ما هي إلا مفهوم استمده الكيميائيون من الخبرة العملية، ولم يتم حل جوهر رابطة التكافؤ بعد.
فترة الكيمياء العضوية الحديثة
على أساس اكتشاف الفيزيائيين للإلكترونات وتوضيح التركيب الذري، اقترح الكيميائي الفيزيائي الأمريكي لويس وآخرون النظرية الإلكترونية لروابط التكافؤ في عام 1916.
ويعتقدون أن تفاعل الإلكترونات الخارجية لكل ذرة هو ما يربط الذرات ببعضها البعض. تتشكل الرابطة الأيونية عندما تنتقل الإلكترونات الخارجية المتفاعلة من ذرة إلى أخرى، وتتكون الرابطة التساهمية إذا شاركت ذرتان في الإلكترونات الخارجية. من خلال نقل أو مشاركة الإلكترونات، يتم الحصول على جميع الإلكترونات الخارجية للذرات المتفاعلة في التكوين الإلكتروني للغاز النبيل. وبالتالي، فإن الشرطة "-" المستخدمة لتمثيل رابطة التكافؤ في التمثيل التصويري لرابطة التكافؤ هي في الواقع زوج من ذرتين تتقاسمان أزواج الإلكترون.
بعد عام 1927، استخدم هيتلر ولندن ميكانيكا الكم للتعامل مع مشاكل البنية الجزيئية، وأنشأا نظرية رابطة التكافؤ، واقترحا نموذجًا رياضيًا للروابط الكيميائية. لاحقًا، استخدم مالكون النظرية المدارية الجزيئية للتعامل مع البنية الجزيئية، وكانت النتائج متسقة بشكل عام مع النظرية الإلكترونية لروابط التكافؤ، وبسبب سهولة الحساب تم حل العديد من المشكلات التي لم يكن من الممكن الإجابة عليها في ذلك الوقت.